相貌英俊的卡西尼在好莱坞时一直绯闻不断，他曾与众多名流和明星有过恋爱关系，其中最著名的要属后来的摩纳哥王妃格蕾丝?凯莉，他们曾订婚，但仅仅维持了很短的一段时间。

　　在被聘为白宫专职时装设计师后，奥列格的事业达到了巅峰。早前为电影设计戏服的经验教会他用服装来讲述故事，进而展现着装者的性格、塑造人物形象。“为杰姬设计衣服时，我想突出她作为美国第一夫人的年轻感，以及她体型上的优点。”他在自传中写道。他为杰奎琳设计的服装都有着类似淡黄、米色这样柔和明快的颜色，轮廓大多呈现 A 字形，并用大一号的口袋和纽扣等做装饰，方便在照片、录像中也呈现出完美的效果。

　　“我记得在那段时间里，杰姬经常给我打电话说‘：快，快，奥列格，我已经没有衣服穿了！’”三年当中，他为她孜孜不倦地设计了 300 多套时装，包括后者在丈夫的就职典礼上穿的米色大衣，还有标志性的药盒帽。每一个造型都受到美国女性消费者的疯狂追捧，被不断复制拷贝。他曾经为杰奎琳打造了一件豹纹皮草大衣，结果没过多久，美国女人纷纷换上了类似的款式。这件事倒是叫奥列格十分后悔，因为这意味着“ 要有更多的动物因此被残忍杀害了”。在之后的设计中，他便不再使用皮草元素，并号召同行们一同抵制皮草。

　　在杰奎琳陪伴丈夫出访法国时，他一口气设计了近 10 套装扮―粉白色的露肩礼服裙、素雅的蕾丝长裙等等―方便她每到一处便换上一套，绝不重样。全世界都为美国第一夫人的魅力和风格倾倒，甚至连总统本人都打趣道：“相反，是我在陪着杰姬出访他国。”

　　因为这位口味挑剔的第一夫人一向喜爱法式时装，奥列格顺从她，在设计中参考了不少香奈儿和纪梵希的时装样式。这样的做法为他招来不少非议。于贝尔?德?纪梵希（Hubert de Givenchy）本人就曾公开指责他的行为是抄袭。《女装日报》出版人约翰?法乔德（John Fairchild）则故意给自己的助理布置任务，让她每天给白宫打电话询问：“你们炒掉卡西尼先生了吗？”面对指责和质疑，奥列格毫不在意：“我一直都听说这些指控。但他们这么做无非是因为我工作做得太出色了，人人都想要染指一番。我干这行已经几十年了，被人指指点点是正常的。”

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