在哈佛，梅格·惠特曼还认识了刚从哈佛医学院毕业的未来丈夫格林菲斯·哈什。三年后，梅格·惠特曼拿到MBA学位，加盟了宝洁公司的客户服务部门，并与格林菲斯·哈什成婚。在格林菲斯·哈什到加利福尼亚大学实习时，梅格跟随丈夫来到旧金山，担任贝恩公司的旧金山分公司的管理顾问。在那里，她将自己在宝洁公司学到的经验发扬光大，那就是听从客户的意见，并着手实现他们的需求。

　　在接下来的20年里，梅格·惠特曼生了两个孩子，转向市场部门的她始终认为满足客户是取得成功的唯一途径。在担任迪士尼公司主管消费产品行销副总裁期间，惠特曼着手开辟了迪士尼主题商品的海外市场，这样的经历又为她以后扩张eBay打下了坚实的基础。

　　不过，梅格·惠特曼是个很有弹性的人。1992年，丈夫格林菲斯到位于波士顿的马萨诸塞州中心医院工作，她依然夫唱妇随地回到了波士顿，担任了鞋业公司Stride Rite的总裁，不但推出了极为成功的 Munchkin 婴儿鞋系列，更革新了Stride Rite 的品牌与零售店定位。1995到1997 年期间，梅格是全球最大花卉产品公司FTD的总裁长兼CEO，在任期间成功地将公司从原先由各花商联合组成的协会性质，转变为营利的私人企业。此后，她到加盟Hasbro，任学前儿童部的总经理，负责全球知名孩童玩具品牌孩之宝和土豆先生的全球管理与行销。在任期间，她重整了整个学前儿童部的组织，公司盈利也因而上升。

　　没有技术背景的ＩＴ巨头

　　与此同时，在美国的另一个海岸边，一个诞生于圣琼斯的小网络拍卖公司正在急速增长。1995年，eBay创始人皮埃尔·欧米迪亚在自己的个人主页上放置了拍卖的网页程序，当时的目的只是为了检测和提高自己的编程水平。但在不到两年的时间内，这个网页便被改名为eBay，拥有了40名员工和近30万的用户。它的发展引起了业内关注，eBay因此获得500万美元的风险投资。快速成长的eBay极其需要成熟的管理，梅格·惠特曼与皮埃尔·欧米迪亚有了合作的契机。